Come molti ragazzi cresciuti in Minnesota, fin da piccolo Richard sogna di diventare un giocatore di hockey professionista. Sfortunatamente, all'età  di 16 anni, si rompe entrambe le braccia, in occasioni diverse e a distanza di tre settimane, giocando nei campionati della scuola. Accantona quindi il desiderio di sfondare nell'hockey, sebbene nutra ancora una profonda passione per quello sport. Richard ha spesso raccontato della sua insoddisfacente gioventù e del suo desiderio di viaggiare facendo l'autostop.

A 17 anni, infatti, affronta un viaggio in bicicletta di ben 5641 miglia, da casa sua, in Minnesota, fino in Canada e in Alaska, spinto semplicemente dal suo spirito d'avventura. Un'esperienza intensa, che lo aiuta a crescere...

Successivamente studia recitazione alla St. Cloud State University e alla Ohio University, nonostante la sua prematura rinuncia a pochi esami dalla laurea. Continua a viaggiare, prima a New York e poi a Los Angeles, dove si stabilisce definitivamente. In California, comincia a esibirsi per strada, come mimo, giocoliere e cantante/buffone in un cabaret. Per qualche tempo, lavora anche a Mariland, dove scrive, dirige e recita in 'Appare il mammifero marino', spettacolo che lo costringe addirittura a mettersi dei pesci in bocca... Dopo qualche anno, si unisce all'amico Carl Dante e per un periodo canta e suona la chitarra nei Ricky Dean and Dante, la band di Carl...

Nel 1976, debutta finalmente sul piccolo schermo nei panni del Dr. Jeff Webber nella famosa serie giornaliera General Hospital, ma, dopo 5 anni in quella parte, pensa sia giunto il momento per un importante passo avanti. Appare in due brevi serie televisive per la CBS, come fratello maggiore in Sette spose per sette fratelli nel 1982, come Capitano della Marina in Emerald Point N.A.S. nel 1983, e come comparsa in altri telefilm.

Nel 1985 viene scelto come attore per MacGyver dalla ABC. Richard ha più volte raccontato il modo insolito ed esilarante in cui ottenne la parte. Chiamato per le audizioni, gli chiesero di cimentarsi in una 'lettura a impronta' di un copione che non aveva mai sfogliato in vita sua. Dovendo leggere da vicino, chiese di poter mettere gli occhiali da vista, e quel semplice comportamento convinse il produttore di aver trovato l'attore giusto, l'unico adatto a diventare il loro 'semplice' eroe.

MacGyver va in onda per sette fortunate stagioni, riscuotendo un enorme successo, e continua tuttora a essere popolare in tutto il mondo.
Dopo una serie di apparizioni più o meno importanti in prestigiosi serial prodotti e distribuiti dalla Paramount Pictures, nel 1997 arriva il memorabile ruolo del Colonnello/Brigadiere Jonathan 'Jack' O'Neill nella famosissima serie televisiva di fantascienza Stargate SG - 1, basata sull'omonimo film del 1994. Il telefilm viene girato a Vancouver, in Canada, esigenza che obbliga gli attori a rimanere in prossimità  degli studi di produzione. Per questo motivo, e anche in seguito a una riduzione della sua disponibilità , durante l'ottava stagione, Anderson opta per un ruolo minore nella serie, decidendo di abbandonare lo show come personaggio regolare nella nona serie, nonostante tuttora continui a farvi sporadiche apparizioni...

Richard è inoltre un fan accanito dello show televisivo I Simpson, cui è stato invitato a partecipare come guest star in un episodio, quando Selma e Patty, le sorelle maggiori di Marge Simpson, dichiarano di adorare il suo telefilm...