George sta cercando di vincere un contratto di pulizie in un albergo e coinvolge anche il signor Claymore, che però sembra interessato a Florence.
Florence accetta il nuovo lavoro, ma si ritrova a dover eseguire compiti a lei poco graditi, come comunicare a George di aver perso il contratto.
Un poliziotto un po' distratto dimentica le sue manette nell'appartamento dei ragazzi. Jack e Chrissy per gioco si ammanettano, ma solo dopo realizzano di non avere la chiave.
Per sorprendere Chrissy, Janet assume uno studente d'arte per ridipingere la camera da letto. Quando i ragazzi rientrano, però, fraintendono completamente la situazione.
Ted offre del denaro a Murray per scrivere e firmare un articolo al suo posto. Quando l'articolo riscuote un notevole successo, Ted rifiuta di condividere il merito.
Dopo una lunga giornata, Lou, Murray e Ted decidono di bere qualcosa insieme e iniziano così a fantasticare su come sarebbe essere sposati con Mary.
La redazione sportiva del Tribune si rifiuta di commentare uno scandalo che riguarda la lega di football, e Lou è costretto ad intervenire.
Disperata per la fine della sua relazione con Ted, poco prima di San Valentino, Laura si lascia consolare da Steve.
Lori Beth porta a casa dei Cunningham una lettera di Richie e annuncia che tra due settimane si sposeranno.
Il trio decide di ospitare un dodicenne che dice di essere trascurato dalla famiglia. Presto, però, i ragazzi realizzano che si tratta di un piccolo manipolatore.
Lee, il fratello di Jack, arriva per una visita. Le ragazze sono molto affascinate dai suoi modi di fare. Jack invece si sente terribilmente inferiore.